در قالب word و در 7 صفحه، قابل ویرایش.
بنزن
بنزن از معروفترین و شاید جالبترین هیدروکربنها است که در ساختمان آن ، شش اتم کربن و شش اتم هیدروژن بصورت حلقهای کنار هم قرار گرفتهاند و پیوندهای غیر مستقر л در داخل این حلقه بصورت دایرهای نشان داده میشوند. بنزن جزو ترکیبات آروماتیک میباشد. آروماتیکها ، دسته وسیعی از ترکیبات را تشکیل میدهند که شامل بنزن و ترکیباتی میباشند که از نظر رفتار شیمیایی مشابه بنزن میباشند (برخی از این مواد ، حتی بظاهر شباهتی به بنزن ندارند).
فرمول مولکولی
با بررسیهای اولیه و اندازه گیری وزن مولکولی معلوم شده است که بنزن از شش اتم کربن و شش اتم هیدروژن تشکیل شده است و به فرمول میباشد. ولی سالیان سال ، طول کشید تا آرایش واقعی اتمها و ساختمان بنزن معلوم گردد.
ساختمان بنزن
ساختمان بنزن توسط دانشمند آلمانی ، ککوله (Kekule) در عالم رویا (!) کشف شد. مولکولهای زیادی با فرمول موجود میباشند، اما خصوصیات آنها با همدیگر متفاوت میباشد و بیشتر از همه ، بنزن متفاوت میباشد.
بنزن سه نوع مشتق دو استخلافی ایجاد میکند، یعنی سه نوع مشتق دو استخلافی اورتو ، متا ، و پارا ایجاد مینماید. اما اگر پیوندهای л ساختمان بنزن ، مستقر در نظر گرفته شوند، مشتق 1 و 2 بنزن ، بایستی بهصورت دو فرم باشد، ولی بیشتر از یک فرمول نیست.
ککوله برای اینکه یکی بودن این دو ایزومر را توجیه نماید، مولکول بنزن را دینامیک در نظر گرفت و پیشنهاد کرد که دو حالت در تعادل متحرکند. در واقع برای اولین بار ، ککوله ایده الکترونهای غیر مستقر را مطرح نمود که بعدها به "پدیده توتومتری" موسوم گردید. همچنین بررسیهای دقیق نشان داده است که طول پیوندهای کربن _ کربن در بنزن با هم برابر است و برابر 1.39 آنگستروم میباشد که چیزی بین پیوند ساده و پیوند دوگانه کربن _ کربن میباشد که خود تاییدی بر غیر مستقر بودن پیوندهای л (پی) در حلقه بنزن میباشد.
گرمای هیدروژندار شدن بنزن و پایداری حلقه بنزن
مطالعات تجربی بیشتر ، نشان داده است که از هیدروژندار شدن 1 ، 3 _سیکلو هگزا دی ان)) ، فقط 55.4 کیلو کالری بر مول ، انرژی ، آزاد میشود که در حدود 1.8 کیلو کالری کمتر از مقدار پیشبینی شده میباشد. این مقدار انرژی که در موقع تشکیل ماده آزاد میگردد، به مزدوج بودن پیوندهای л نسبت داده میشود.